Năm 1493, Cristoforo Colombo đặt chân lên đảo St. Kitts, đặt tên đảo theo tên vị thánh bổn mạng của ông ta, Cristoforo (Thánh Christopher), nhưng những người định cư từ Anh sang (1623) đã rút gọn tên gọi thành St. Kitts. Đảo này trở thành thuộc địa của Anh, thổ dân Carib bị đánh đuổi và các nô lệ Da đen được đem đến từ châu Phi. Danh từ Nevis xuất phát từ những đám mây quanh chóp đỉnh của đảo giống như tuyết (tiếng Tây Ban Nha, las nieves nghĩa là tuyết). Các đảo này bị thực dân Anh chiếm đóng vào thế kỷ 17, trở thành thuộc địa Anh từ năm 1783 (Hiệp ước Versailles).

Liên bang gồm ba đảo: St. Kitts, Nevis và Anguilla được thành lập năm 1967, nhưng sau đó Anguilla đã rút khỏi liên bang. Quốc gia này đạt được quy chế tự trị năm 1967, trở thành quốc gia độc lập thuộc Khối thịnh vượng chung Anh năm 1983.

Giá đường thế giới giảm sút làm tổn hại đến nền kinh tế trong nửa thập niên 1980. Chính phủ tìm cách giảm bớt sự phụ thuộc vào sản xuất đường của đảo quốc, đa dạng hóa nền kinh tế, khuyến khích phát triển du lịch tài chính. Năm 1990, người đứng đầu đảo Nevis loan báo ý định tách đảo này khỏi Khối thịnh vượng chung Anh năm 1992, nhưng cuộc bầu cử địa phương (tháng 6 năm 1992) đã trì hoãn ý định này. Tháng 8 năm 1998, 62% dân chúng bỏ phiếu cho việc li khai đảo Nevis, nhưng không đạt được 2/3 số phiếu yêu cầu.